Els fenols en la cervesa -2- QUÈ SÓN ELS FENOLS?

Els fenols en la cervesa 

-2-

QUÈ SÓN ELS FENOLS?

(Wiki)
Resum per a ignorants

En química orgànica, els fenols són una classe de compostos químics que es constitueixen a base de Fenol, que és un grup hidroxil (-OH) unit directament a un grup hidrocarbur aromàtic (Benzè). El més simple de la classe és el Fenol, que també s'anomena Àcid Fenòlic la fórmula general del qual és C6H5OH. 

Fenol: 

Els compostos fenòlics es classifiquen en fenols simples o polifenols en funció del nombre d'unitats de Fenol a la molècula.

Els organismes que sintetitzen compostos fenòlics ho fan en resposta a les pressions ecològiques com ara atacs patògens i d’insectes, radiació UV i ferides. Com que són presents en els aliments consumits en dietes humanes i en plantes utilitzades en medicina tradicional de diverses cultures, el seu paper en la salut i les malalties humanes són un tema de recerca. Alguns fenols són germicides i s'utilitzen en la formulació de desinfectants. Altres tenen activitats estrogèniques
(Efecte que tenen determinats contaminants sobre la diferenciació i el dimorfisme sexual dels animals) o endocrines pertorbadores. 

Classificació:

Hi ha diversos esquemes de classificació. Un esquema comunament utilitzat es basa en el nombre de carbonis i va ser ideat per Harborne i Simmonds el 1964 i publicat el 1980.

També es poden classificar els Fenols en funció del nombre de grups «fenol».
Per tant, es poden anomenar:

-fenols simples o monofenols, amb només un grup fenòlic,

-o di- (bi-), tri- i oligofenols, amb dos, tres o diversos grups fenòlics, respectivament.

Uns fenols naturals familiars diferents són els flavonoides, que inclouen diversos milers de compostos, entre ells, els flavonols, les flavones, els flavono-3-ol (catequines), les flavanones, les antocianidines i les isoflavones.

La unitat fenòlica es pot trobar dimeritzada (Fer que dues molècules d’un mateix compost químic es combinin i en donin una de doble) o més polimeritzada, creant una nova classe de polifenols.
Per exemple, l'àcid el·làgic és un dímer d'àcid gàl·lic i forma la classe d'el·lagitànnics, o una catequina i una galocatequina es poden combinar per formar el compost vermell teaflavina, un procés que també dóna lloc a la gran classe de tearubígenes marrons del te.
Exemple de fenol polimeritzat: teaflavina (no he trobat la manera d'explicar el mecanisme de com s'ajunten la catequina i la galocatequina, però la idea és que el resultat d'aquesta combinació dóna la theaflavina):

Dos fenols naturals de dues categories diferents, per exemple un flavonoide i un lignan, es poden combinar per formar una classe híbrida com els flavonolignans.

Exemple de flavonolignan: Silibina:

Silibina

Nomenclatura de Polímers:

Les plantes del gènere Humulus i Cànnabis produeixen metabòlits terpenofenòlics (nota 2), compostos que són meroterpens.

Els lípids fenòlics són llargues cadenes alifàtiques unides a un grup fenòlic.

Exemple:

Bilobol (que es troba en el Gingko biloba):

 

Bilobol

On es troben fenols de forma natural:

La majoria d'aquests compostos són molècules solubles i les molècules més petites poden ser volàtils.

Els fenols naturals són espècies reactives a l'oxidació. Especialment la complexa barreja de fenols que es troba en els aliments. Per exemple, poden patir autooxidacions durant el procés d'envelliment. Els fenols naturals simples poden conduir a la formació de procianidines tipus B en vins o en solucions model (patrons). Això es correlaciona amb el canvi de color no enzimàtic del color morat característic d'aquest procés. Aquest fenomen es pot observar en menjars com purés de pastanaga.

En llevats

Els alcohols aromàtics (exemple: el tirosol) són produïts pel llevat Candida albicans. També es troben en la cervesa. Aquestes molècules són compostos de detecció de quòrum (nota 3) per a Saccharomyces cerevisiae.

Paper en la supervivència

Els compostos fenòlics poden actuar com a agents protectors, inhibidors, tòxics i pesticides per a animals contra organismes invasors naturals, és a dir, herbívors, nematodes, insectes fitòfags i patògens fúngics i bacterians.

L'olor i la pigmentació conferides per altres fenols poden atraure microbis simbiòtics, pol·linitzadors i animals que dispersen les fruites.

Fonts notables de fenols naturals en nutrició humana inclouen baies, te, cervesa, oli d'oliva, xocolata o cacau, cafè, magranes, crispetes de blat de moro, yerba mate, fruites i begudes a base de fruita (incloent sidra, vi i vinagre) i verdures. Les herbes i les espècies, les nous (nous, cacauet) i les algues també són potencialment importants per subministrar certs fenols naturals.

Contingut en alimentació humana

També es poden trobar fenols naturals en matrius grasses com l'oli d'oliva. L'oli d'oliva sense filtrar té els nivells més alts de fenols o fenols polars que formen un complicat complex de fenol-proteïna.

Els compostos fenòlics, quan s'utilitzen en begudes, com el suc de pruna seca, han demostrat ser útils en el color i en components sensorials, com per exemple alleugerir amargor.

Alguns defensors de l'agricultura ecològica afirmen que les patates, les taronges i les hortalisses cultivades de forma orgànica tenen més compostos fenòlics i aquests poden proporcionar protecció antioxidant contra les malalties del cor i el càncer. Tanmateix, l'evidència sobre diferències substancials entre els aliments orgànics i els aliments convencionals és insuficient per afirmar que els aliments ecològics són més segurs o més saludables que els aliments convencionals

Nota 2

Els terpens són polímers de l'isoprè (2,metil - 1,3 butadiè), compostos orgànics de fórmula general (C5H8)n. 

Isoprè:

 

Els terpens són lípids que es troben en moltes substàncies d'origen natural, com en el cas del mentol o l'eucaliptol en els olis essencials, i són els principals components de la resina i de l'aiguarràs (el nom terpè és derivat de la paraula turpentine, "aiguarràs" en anglès que a la seva vegada ve del grec [τερέβινθος] per via del Francès [terebentine]-En Català «trementina» seria el més correcte). Els terpens, juntament amb els seus derivats, formen la família dels terpenoides, encara que molts autors utilitzen el terme terpè indistintament per a ambdós grups.

Mentol

Químicament, formen una amplíssima i molt diversa família de substàncies naturals. Són produïts principalment per una gran varietat de plantes, particularment les coníferes, encara que alguns insectes també emeten terpens, i hi ha terpens que poden obtindre's de forma sintètica.

Quan els terpens són modificats químicament, ja siga per oxidació o per reorganització de l'esquelet carbonat, els compostos resultants són referits generalment com terpenoides, alguns autors usen el terme terpè per a referir-se a tots els terpenoides. 

Nota 3

No sabem què és "detecció de quòrum"




1. Introducció (o perquè fem aquesta sèrie d'articles)
3. La por dels fenols